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Cahier de texte du cours de chimie de l'option PC de la PCSIb de l'ENCPB

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Vendredi 6 juin
TD17: exercices 7 et 8 + le problème

Chapitre 18: Diagrammes E-pH
1. Diagrammes E-pH: le principe
1.1. Exemples
1.2. Les frontières...
1.2.1. ...verticales, horizontales, obliques
1.2.2. Conventions aux frontières
2. Diagrammes E-pH: construction
2.1. Tracé du diagramme E-pH du fer

Mercredi 4 juin (rattrapage vendredi férié)
Chapitre 17: Dissolution et précipitation
2. Diagramme d'existence
2.2. Diagramme de distribution/précipitations compétitives
3. Facteurs influençant la solubilité
3.1. Influence de la température
3.2. Effet d'ions communs
3.3. Influence du pH

TD17: début de l'exercice 7 (suivi potentio inclus)

Mardi 3 juin
Chapitre 17: Dissolution et précipitation
1. Produit de solubilité
1.1. Définition
1.2. Relation entre la solubilité et le produit de solubilité
1.3. Saturée ou non saturée ?
2. Diagramme d'existence
2.1. Principe de construction

TD17: exercice 1

TP n°14: Oxydation avec CTP

Vendredi 23 mai
Chapitre 16: Protection de groupes caractéristiques et stratégie de synthèse
2. Stratégie de synthèse - initiation à l'analyse rétrosynthétique
2.1. Rétrosynthèse
2.2. Stratégie de synthèse et chimie verte

TD 16: exercices 1, 3, 4 et problème

Chapitre 17: Dissolution et précipitation
Introduction

Mardi 20 mai (4h)
Chapitre 15: Activation de groupes caractéristiques
2.2. Activation ex situ par formation d'esters sulfoniques
2.2.2. Formation d'un halogénoalcane, d'un époxyde (ou autres!) par SN sur un ester sulfonique (fin)
2.2.3. Formation d'un dérivé éthylénique par élimination sur un ester sulfonique
Activation du groupe carbonyle
1. Principe de l'activation électrophile du groupe carbonyle
2. Acétalisation des aldéhydes et des cétones
2.1. Bilan et caractéristiques de la réaction
2.2. Mécanisme
2.3. Exemple de protocole
3. Hémiacétalisation du glucose

TD15: exercices 6 et 7 (question 1)

Chapitre 16: Protection de groupes caractéristiques et stratégie de synthèse
1. Protection-déprotection
1.1. Principe
1.2. Les acétals, groupes protecteurs des carbonylés
1.3. Les acétals, groupes protecteurs des diols 1,2 et 1,3
1.4. Exemples de protection du groupe hydroxyle

Interrogation de cours n°6 (20 min)

Vendredi 16 mai
Chapitre 15: Activation de groupes caractéristiques
2.1. Activation in situ par protonation
2.1.2. Transformation d'un alcool en dérivé halogéné par action de HX
   2.1.3. Déshydratation intramoléculaire des alcools - formation de dérivés éthyléniques
2.1.4. Déshydratation intermoléculaire des alcools - formation d'étheroxydes
2.2. Activation ex situ par formation d'esters sulfoniques
2.2.1. Principe de l'activation - conversion d'un alcool en ester sulfonique
2.2.2. Formation d'un halogénoalcane, d'un époxyde (ou autres!) par SN sur un ester sulfonique (premier exemple)

TD15 : exercices 3, 4 et 2

Vendredi 9 mai
Retour sur le compte-rendu de TP n°13
TD12: exercice 9

Chapitre 15: Activation de groupes caractéristiques
Activation du groupe hydroxyle
1. Activation nucléophile (alcools et phénols)
1.1. Alcools et alcoolates/phénols et phénolates (fin)
1.2. Synthèse de Williamson - formation d'étheroxydes
2. Activation électrophile (alcools seulement)
2.1. Activation in situ par protonation
2.1.1. L'ion alkyloxonium

TD15 : exercice 1

Mardi 6 mai 2 mai (2h+2h)
Chapitre 14: Oxydo-réduction en chimie organique
2. Oxydation ménagée des alcools: du groupe hydroxyle au groupe carbonyle
2.1. Les produits d'oxydation en fonction de la classe de l'alcool
2.2. Réactifs pour une oxydation d'alcool primaire...
2.2.1. ... en acide carboxylique
2.2.2. .... en aldéhyde
2.3. Réactifs pour une oxydation d'alcool secondaire en cétone
3. Réduction des carbonyles en alcools: du groupe carbonyle au groupe hydroxyalkyle
3.1. Schéma général
3.2. Réduction par le tétrahydroborate de sodium NaBH4
3.3. Un autre hydrure réducteur: le tétrahydroaluminate de lithium

TD14: exercices 2,3 et 5

Chapitre 15: Activation de groupes caractéristiques
1. Activation nucléophile (alcools et phénols)
1.1. Alcools et alcoolates/phénols et phénolates (comparaison de la nucléophilie des ROH et RO- uniquement)

TP 13: titrages redox

Vendredi 2 mai
TD13: exercices 5, 6, 9, 11, 13 et problème

Chapitre 14: Oxydo-réduction en chimie organique
1. Oxydation et réduction en chimie organique

Vendredi 11 avril
Chapitre 13: Analyse spectroscopique UV, visible et RMN
4. Spectroscopie de RMN du proton
4.1. Le principe
4.2. Le spectre RMN
4.2.1. Le déplacement chimique
   4.2.2. La courbe d'intégration
4.2.3. Les couplages
5. Applications
5.1. Analyse de spectres pour confirmer une structure donnée
5.2. Analyse de spectres pour déterminer une structure inconnue (non détaillée)

TD13: exercice n°4

Interrogation de cours n°5

Mardi 8 avril (2h+2h)
Chapitre 12: Oxydo-réduction
4. Evolution et équilibre lors d'une réaction redox
4.3. Favorable ou défavorable? (partie dismutation-médiamutation)
TD12: exercice 8

Chapitre 13: Analyse spectroscopique UV, visible et RMN
1. Interaction matière-rayonnement
2. Spectroscopie d'absorption UV-visible
3. Spectroscopie d'absorption IR
3.1. Vibrations moléculaires
3.2. Allure d'un spectre IR
3.3. Interprétation d'un spectre IR

TP n°12: Piles

Vendredi 4 avril
Chapitre 12: Oxydo-réduction
3. Potentiel d'électrode, potentiel d'oxydo-réduction d'un couple
3.5. Mesure d'un potentiel en laboratoire: électrodes de référence
3.6. Diagrammes de prédominance ou d'existence
4. Evolution et équilibre lors d'une réaction redox
4.1. Prévision du sens d'évolution d'une réaction rédox
4.2. Détermination de la constante d'équilibre
4.3. Favorable ou défavorable? (retour dismutation-médiamutation exclus)

TD12: exercices 4, 5 et 6

Vendredi 28 mars
Retour rapide (10min) sur le bilan des courbes du TP11 (en particulier acide sulfurique et phosphorique)

TD9: exercices 9 et 11

Chapitre 12: Oxydo-réduction
3. Potentiel d'électrode, potentiel d'oxydo-réduction d'un couple
3.3. Echelle de potentiels standard
3.4. Calcul d'un potentiel d'oxydo-réduction : formule de Nernst

TD12: exercices 2 et 3

Mardi 25 mars (1h+3h)
Chapitre 12: Oxydo-réduction
2. Transfert d'électrons
2.2. Transfert indirect d'électrons: pile électrochimique
2.2.1. Exemple de la pile Daniell (fin)
2.2.2. Généralisation
3. Potentiel d'électrode, potentiel d'oxydo-réduction d'un couple
3.1. ESH
3.2. Définition du potentiel d'électrode et du potentiel d'oxydo-réduction d'un couple

TP n°11: Titrages acide/base(II)

Vendredi 21 mars
Chapitre 11: Retour sur les mécanismes réactionnels
3. Les catalyseurs
3.1. Définition, mode d'action (fin)
3.2. Catalyse enzymatique

Chapitre 12: Oxydo-réduction
1. Présentation des réactions redox
1.1. Couples redox
1.1.1. Définition, demi-équation
1.1.2. Couples usuels
1.2. Equation d'une réaction redox
1.3. Nombres d'oxydation
1.3.1. Détermination
1.3.2. Utilisation
1.3.3. Nombres d'oxydation extrêmes et classification périodique
1.4. Dismutation et médiamutation
2. Transfert d'électrons
2.1. Transfert direct d'électrons: réaction d'oxydo-réduction en solution
2.2. Transfert indirect d'électrons: pile électrochimique
2.2.1. Exemple de la pile Daniell (observations)

TD12: exercice n°1

Vendredi 14 mars
Retour rapide sur le bilan des courbes du TP10

Chapitre 11: Retour sur les mécanismes réactionnels
1. Modélisation microscopique d'une transformation chimique
1.2. Actes élémentaires successifs
   1.2.4. Approximation du pré-équilibre rapide
2. Contrôle cinétique - contrôle thermodynamique
3. Les catalyseurs
3.1. Définition, mode d'action (uniquement la définition et la vidéo)

TD 11: exercices n°1 et 3

Mardi 11 mars 1h+3h
Chapitre 11: Retour sur les mécanismes réactionnels
1. Modélisation microscopique d'une transformation chimique
1.2. Actes élémentaires successifs
   1.2.2. AECD (fin)
1.2.3. AEQS
TD 11: exercice n°2

QCMn°4 de préparation du TP10
TP n°10: Titrages acide/base(I)

Vendredi 7 mars
Chapitre 9 : Acidobasicité
4. Solutions tampons
4.1. Défintions
4.2. Préparation et composition
4.3. Exemples

TD9 : exercice 8 (qualitatif) et le problème

Chapitre 11: Retour sur les mécanismes réactionnels
1. Modélisation microscopique d'une transformation chimique
1.1. Actes élémentaires opposés1.2. Actes élémentaires successifs
1.2.1. Etude générale
   1.2.2. AECD (simultations, généralisation non faite)

Interrogation de cours n°4

Vendredi 14 février
Chapitre 9 : Acidobasicité
3. Réactions entre acides et bases
3.1. Détermination de la constante d'équilibre
3.2. Favorable ou défavorable?
3.3. Prévision de l'état d'équilibre - initiation à la méthode de la RP (les quatre exemples)

Vendredi 7 février
Chapitre 10: Construction du squelette carbonée: synthèse et utilisation d'organomagnésiens mixtes
1. Les organomagnésiens mixtes
1.1. Présentation
1.1.1. Définition
1.1.2. Nomenclature
1.1.3. Réactivité
1.2. Préparation
2. Additions nucléophiles AN
2.1. Le principe
2.2. Addition nucléophile sur les cétones et les aldéhydes
2.2.1. Bilan
2.2.2. Mécanisme simplifié
2.2.3. Aspect stéréochimique
2.3. Addition nucléophile sur le dioxyde de carbone
2.3.1. Bilan
   2.3.2. Mécanisme simplifié

TD10: exercices 2,4,5

Mardi 4 février (TP avancé de une semaine - 4h)
TP n°9 : Synthèse magnésienne